如果你在失眠时想和暧昧对象聊天，以下是一些可能有用的建议：

告诉他/她你失眠了：你可以直接告诉暧昧对象你失眠了，并询问他/她是否也睡不着。这种坦诚和诚实可能会让你们更亲近。

分享一些轻松愉快的话题：尽量避免过于沉重或压力大的话题，分享一些轻松愉快的话题，比如有趣的新闻、搞笑的段子或者美好的风景照片等。

问问他/她最近的生活状况：你可以问问暧昧对象最近的生活、工作或学习状况，关心他/她的感受和经历。这种关心和关注可能会让你们更亲近。

给他/她发一些可爱的表情包：在聊天中，你可以发一些可爱的表情包，或者自己制作一些有趣的表情包，让聊天更加有趣和生动。

提出一起看一部电影或听音乐：如果你和暧昧对象有共同的喜好，可以提议一起看一部电影或听音乐，并分享彼此的感受和想法。

总之，在和暧昧对象聊天时，要尽量保持轻松、有趣和关注，让对方感受到你的真诚和关心。同时，也要注意对方的反应和态度，如果对方不感兴趣或者不舒服，最好尊重对方的意愿和感受，不要过于强求。