高校督导员制度是在1999年开始实行的。

因为当时中国大学教育结构进行了一次大的改革，为了提高高校的教育质量，加强管理力度，推行了高校督导员制度。

这个制度要求每个高校都要设立专门的督导员岗位，对学生的思想、学习、生活等方面进行全面管理、指导和服务。

此外，高校督导员还需要承担一些重要的工作职责，如主持或参与学生心理健康教育、学生自律教育、工作实习指导等。

这些工作要求督导员具备专业的理论知识和实践经验，对于提高教育教学质量具有积极的促进作用。

因此，高校督导员制度的实施是中国高等教育发展和进步的一项重要举措，也是保障学生健康成长的必要手段。